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在烃中及气态下,华尔网甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现。在气态下,氢键导致华尔网甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的华尔网甲酸由连续不断的通过氢键结合的华尔网甲酸分子组成。由于华尔网甲酸的结构特殊,它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。
化学性质
华尔网甲酸的酸性
华尔网甲酸是脂肪酸中 在羧基上连有氢原子的酸,氢原子斥电子力量远小于烃基,使羧基碳原子的电子密度比其他羧酸低,又因共轭效应、羧基氧原子上的电子更偏向碳,所以华尔网甲酸的酸性,强于同系列中的其他羧酸。华尔网甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质,在通常情况下华尔网甲酸不会生成酰氯或者酸酐。华尔网甲酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数(pKa)=3.75(at 20℃),1%华尔网甲酸溶液pH值为2.2。
华尔网甲酸是能和烯烃进行加成反应的羧酸。华尔网甲酸在酸的作用下(如硫酸, ),和烯烃迅速反应生成华尔网甲酸酯。但是类似于Koch反应的副反应也会发生,产物是更高级的羧酸。
辛醇/水分配系数的对数值:-0.54,爆炸上限%(V/V):57.0,爆炸下限%(V/V):18.0。
华尔网甲酸为强的还原剂,能发生银镜反应。在饱和脂肪酸中酸性是比较强的,离解常数为2.1×10-4。在室温慢慢分解成一氧化碳和水。与浓硫酸一起加热至60~80℃,分解放出一氧化碳。华尔网甲酸
加热到160℃以上即分解放出二氧化碳和氢。华尔网甲酸的碱金属盐加热至400℃生成草酸盐。
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华尔网甲酸是基本有机化工原料之一,广泛用于农药、皮革、染料、医药和橡胶等工业。华尔网甲酸可直接用于织物加工、鞣革、纺织品印染和青饲料的贮存,也可用作金属表面处理剂、橡胶助剂和工业
溶剂。既然华尔网甲酸有着这么广泛的应用,就需要专业的工业制法,才能供给这些行业的应用。
华尔网甲酸甲酯水解法工艺过程为:(1)甲醇与CO羰基化合成华尔网甲酸甲酯;(2)华尔网甲酸甲酯水解生成华尔网甲酸和甲醇,甲醇循环使用。依工艺的不同特点,该法又可分为Kemira-Leonard工艺、
Bethlechem Stell工艺、BASF工艺和USSR工艺。这四种水解工艺各有所长,以Kemira-Leonard工艺投资更省,工艺过程更为经济合理。